21グラムの紹介：2003年アメリカ映画。1人の男が起こした事故がきっかけで、出会うはずのなかった3人が絡み合い、時間軸が交差しながら展開する衝撃の作品。
監督：アレハンドロ・ゴンサレス・イニャリトゥ　出演： ナオミ・ワッツ（クリスティーナ）、ショーン・ペン（ポール）、ベニチオ・デル・トロ（ジャック）、シャルロット・ゲンスブール（メアリー）、メリッサ・レオ（マリアンヌ）

ミルクの紹介：2008年アメリカ映画。タイムズ紙『20世紀の英雄100人』にも選ばれた、ゲイを告白したはじめての政治家ハーヴィ・ミルクの伝記映画。ゲイであることを隠しながら生きていかなければならない世の中を変えるために立ち上がるハーヴィを見事に演じ切っているショーン・ペンは本作品でアカデミー賞主演男優賞を受賞しました。
監督：ガス・ヴァン・サント　出演者：ショーン・ペン（ハーヴィ・ミルク）、ジェームズ・ブランコ（スコット・スミス）、ジャック・ライラ（ディエゴ・ルナ）、ヴィクター・ガーバー（モスコーニ市長）、ジョシュ・ブローリン（ダン・ホワイト）

ギター弾きの恋の紹介：1999年アメリカ映画。天才ギタリスト、エメット・レイの恋の行方を描いたコメディ＆ラブストーリー。エメットは奔放で自堕落な男だったが、ギターの腕前だけは誰もが認めていた。ある日ハッティという口のきけない女性と出会い、彼女の素朴な優しさに惹かれていく。ドキュメンタリー風の演出が施されているが、主人公エメット・レイは架空の人物である。
監督：ウディ・アレン　出演者：ショーン・ペン（エメット・レイ）、サマンサ・モートン（ハッティ）、ユマ・サーマン（ブランチ・ウィリアムズ）、アンソニー・ラパーリア（アル・トリオ）、ブライアン・マーキンソン（ビル・シールズ）ほか

ツリー・オブ・ライフの紹介：2011年アメリカ映画。テレンス・マリック監督による、ある家族の40年を描いた人間ドラマ。撮影に使用された巨木は、映画のために移植されたというエピソードもあります。聖書の『ヨブ記』の一節から始まる本作は、登場人物のセリフは少なく、作品の途中で大自然のカットが挿入される特徴的な手法で、評価は賛否両論に分かれました。
監督：テレンス・マリック　出演：ブラッド・ピット（オブライエン）、ショーン・ペン（ジャック）、ジェシカ・チャステイン（オブライエン夫人）、フィオナ・ショウ（祖母）、ほか

デッドマン・ウォーキングの紹介：1995年アメリカ映画。アカデミー賞俳優ティム・ロビンスが監督・脚本を担当。当時彼の私生活でのパートナーだったスーザン・サランドンが主演し、アカデミー主演女優賞を受賞した。ショーン・ペンにとっても代表作のひとつ。
監督:ティム・ロビンス・出演:スーザン・サランドン（シスター・ヘレン・プレイジョーン）、ショーン・ペン（マシュー・ポンスレット）、ロバート・プロスキー（ヒルトン・バーバー）、レイモンド・J・バリー（アール・デラクロア）、ほか

俺たちは天使じゃないの紹介：1989年アメリカ映画。なりゆきで神父になりすました脱獄囚が騒動を起こしていくコメディ作品。1935年、窃盗犯ネッドとジムは収監されていた刑務所から脱走してしまう。小さな町にたどり着いた彼らは、いくつもの偶然が重なり神父として身を潜めることになった。逃げる機会を窺う２人に思わぬ事態が次々襲いかかる。
監督：ニール・ジョーダン　出演者：ロバート・デ・ニーロ（ネッド）、ショーン・ペン（ジム）、デミ・ムーア（モリー）、ジェームズ・ルッソ（ボビー）、ホイト・アクストン（レヴェスク神父）ほか

カジュアリティーズの紹介：1989年アメリカ映画。「バック・トゥ・ザ・フューチャー」シリーズで知られたマイケル・J・フォックスが初めてシリアスな役柄に挑戦した戦争映画。ベトナム戦争で実際に起こった事件を強烈なタッチで映像化している。ショーン・ペンが冷血漢の軍曹を演じて出色。
監督:ブライアン・デ・パルマ　出演:マックス・エリクソン(マイケル・J・フォックス)、ミザーブ軍曹(ショーン・ペン)ほか

イントゥ・ザ・ワイルドの紹介：2007年アメリカ映画。物に溢れ、キャリア志向の社会に反旗を翻した、青年クリストファーは、一路アラスカの荒野をめざし放浪する。その果てに見つけた答えとは？
監督：ショーン・ペン　出演者：エミール・ハーシュ（クリストファー・マッカンドレス）、マーシャ・ゲイ・ハーデン（ビリー・マッカンドレス）、ウィリアム・ハート（ウォルト・マッカンドレス）、ジェナ・マローン（カリーン・マッカンドレス）、キャサリン・キーナー（ジャン・バレス）ほか

ゲームの紹介：1997年アメリカ映画。弟から誕生日のお祝いにもらった一通の招待状から、次々と起きる不気味な出来事に巻き込まれていく主人公が、それらの出来事に対して対処していく中での主人公の変化と衝撃的結末を描いたサスペンス映画。
監督 ：デヴィッド・フィンチャー　製作総指揮：ジョナサン・モストウ　出演：マイケル・ダグラス（ニコラス・ヴァン・オートン）、ショーン・ペン（コンラッド・ヴァン・オートン）、デボラ・カーラ・アンガー（クリスティーン）、ジェームズ・レブホーン（ジム・ファインゴールド）ほか

I am Sam　アイ・アム・サムの紹介：2001年アメリカ映画。ショーンペンが知的障害者を演じた心温まる作品で、アカデミー賞にノミネートされるだけでなく、多くの映画賞を受賞していきました。
監督：ジェシー・ネルソン　出演：ショーン・ペン（サム・ドーソン）、ミシェル・ファイファー（リタ・ハリソン）、ダコタ・ファニング（ルーシー・ダイヤモンド・ドーソン）、ダイアン・ウィースト（アニー）、ロレッタ・ディヴァイン（マーガレット）、リチャード・シフ（ターナー）ほか

I am Sam　アイ・アム・サムの紹介：2001年アメリカ映画。知的障害の父とその娘との絆、2人をとりまく周囲の人々の温かさを描いたヒューマンドラマ。ビートルズのカヴァー曲が多く使われている。ショーンペンが知的障害者を演じた心温まる作品で、アカデミー賞にノミネートされるだけでなく、多くの映画賞を受賞していきました。
監督：ジェシー・ネルソン　出演：ショーン・ペン（サム・ドーソン）、ミシェル・ファイファー（リタ・ハリソン）、ダコタ・ファニング（ルーシー・ダイヤモンド・ドーソン）、ダイアン・ウィースト（アニー）、ロレッタ・ディヴァイン（マーガレット）、リチャード・シフ（ターナー）ほか

LIFE! / ライフの紹介：2013年アメリカ映画。ベン・スティラーが監督と主役を務めており、ジェームズ・サーバーの「虹を掴む男」が原作となっています。普通のサラリーマンである主人公が写真雑誌「LIFE」の編集部を舞台に、あるネガの喪失をきっかけに冒険の渦に巻き込まれていきます。
監督・製作： ベン・スティラー　キャスト：ベン・スティラー（ウォルター・ミティ）、クリステン・ウィグ（シェリル・メルホフ）、アダム・スコット（テッド・ヘンドリックス）、キャスリン・ハーン（オデッサ・ミティ）、シャーリー・マクレーン（エドナ・ミティ）、ショーン・ペン（ショーン・オコンネル）、パットン・オズワルト（トッド）、ほか